Hari Valentine dimulai pada zaman Kekaisaran Romawi. Roma kuno, 14 Februari adalah sebuah hari libur untuk menghormati Juno. Juno adalah ratu dari dewa dan dewi-dewi Romawi. Orang-orang Roma juga mengenalnya sebagai Dewi perempuan dan perkawinan. Keesokan harinya, 15 Februari mulai Perayaan Lupercalia.
Kehidupan anak laki-laki dan perempuan yang sangat terpisah. Namun, salah satu kebiasaan orang-orang muda itu nama gambar. Pada malam menjelang festival Lupercalia nama-nama gadis Romawi ditulis pada potongan kertas dan ditempatkan dalam stoples. Setiap anak muda akan menarik nama perempuan dari kendi dan kemudian akan menjadi mitra selama festival dengan gadis yang ia pilih. Kadang-kadang pasangan anak-anak berlangsung sepanjang tahun, dan sering kali, mereka akan jatuh cinta dan kemudian menikah.
Di bawah pemerintahan Kaisar Roma Claudius II terlibat dalam banyak kampanye berdarah dan tidak populer. Claudius si Kejam mengalami waktu yang sulit mendapatkan tentara untuk bergabung dengan liga militer. Dia percaya bahwa alasan adalah bahwa orang-orang Romawi tidak ingin meninggalkan mencintai atau keluarga. Akibatnya, Claudius membatalkan semua pernikahan dan pertunangan di Roma. Santo Valentine yang baik adalah seorang imam di Roma pada zaman Claudius II. Ia dan Santo Marius membantu para martir Kristen dan diam-diam pasangan yang sudah menikah, dan untuk perbuatan seperti ini Santo Valentine ditahan dan diseret sebelum Prefek Roma, yang mengutuk dia menjadi dipukuli sampai mati dengan klub dan memiliki kepalanya dipenggal. Ia mati syahid pada hari ke-14 Februari, sekitar tahun 270. Pada waktu itu ada kebiasaan di Roma, kebiasaan yang sangat kuno, memang, untuk merayakan di bulan Februari yang Lupercalia, pesta untuk menghormati dewa kafir. Pada kesempatan ini, di tengah berbagai upacara pagan, nama-nama perempuan muda diletakkan dalam sebuah kotak, dari mana mereka ditarik oleh laki-laki sebagai kesempatan diarahkan.
Para pendeta dari Gereja Kristen mula-mula di Roma berusaha untuk membunuh dengan unsur pagan dalam perayaan-perayaan ini dengan mengganti nama-nama orang-orang kudus bagi gadis. Dan sebagai Lupercalia dimulai sekitar pertengahan Februari, para pendeta tampaknya telah memilih Hari Valentine Saint untuk perayaan pesta baru ini. Jadi sepertinya bahwa kebiasaan orang-orang muda memilih gadis untuk kartu valentine, atau orang-orang kudus sebagai pelindung untuk tahun mendatang, muncul dengan cara ini.
